N-Хлорсукцинимид


N-Хлорсукцинимид
N-Chlorosuccinimide.svg
Общие
Систематическое наименование
1-хлор-2,5-пирролидиндион
Сокращения NCS
Хим. формула C₄H₄ClNO₂
Термические свойства
Т. плав. 144—146 ℃
Классификация
Номер CAS 128-09-6
PubChem 31398
ChemSpider 29129
Номер EINECS 204-878-8
ChEBI 53203
C1CC(=O)N(C1=O)Cl
InChI=1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

N-Хлорсукцинимид — органическое соединение, хлорпроизводное сукцинимида. Используется в органическом синтезе в реакциях электрофильного хлорирования сульфидов, сульфоксидов и кетонов, а также для получения N-хлораминов[1].

Физические свойства

Соединение представляет собой белые кристаллы с лёгким запахом хлора. Растворимо в воде, малорастворимо в четырёххлористом углероде, бензоле, толуоле и уксусной кислоте, нерастворимо в эфире[1].

Применение

Среди всех хлорирующих агентов N-хлорсукцинимид отличается относительной простотой в использовании и мягкими условиями, при которых происходит хлорирование. Одним из применений данного реагента является α-хлорирование карбонильных соединений. Он может действовать непосредственно на литиевые еноляты или силиловые эфиры, что даёт возможность хлорировать карбонильные соединения региоселективно при условии, что енолят или силиловый эфир получены также с необходимой региоселективностью[1].

Также N-хлорсукцинимид хлорирует сульфиды и сульфоксиды в α-положение. Получаемые продукты обычно легко гидролизуются, однако служат полезными промежуточными соединениями в синтезе других продуктов. Например, эта особенность используется для перевода бензилбромидов в бензальдегиды путём замещения брома на фенилсульфидную группу с последующим α-хлорированием и гидролизом[1].

N-хлорсукцинимид может хлорировать некоторые ароматические соединения, например, пирролы и индолы, хотя реакция хлорирования не так проста, как соответствующие реакции бромирования и иодирования с использованием N-бромсукцинимида и N-иодсукцинимида[1].

Вторичные амины удобно превращать в хлорамины с использованием N-хлорсукцинимида, который обеспечивает более удобное выделение продукта, нежели водный раствор гипохлорита[1].

Очистка

При долгом хранении реагент желтеет и приобретает сильный запах хлора. Оценить чистоту можно при помощи иодометрии. Очистка N-хлорсукцинимида проводится кристаллизацией из уксусной кислоты[1].

Меры предосторожности

N-хлорсукцинимид необходимо хранить вне доступа атмосферной влаги и при охлаждении. Он оказывает острое раздражающее действие и токсический эффект, подобный таковому у свободных галогенов. Работать с ним необходимо по возможности быстро и обязательно в вытяжном шкафу[1].

Примечания

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Virgil S. C., Hughes T. V., Qiu D., Wang J. N-Chlorosuccinimide : [англ.] // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2012. — doi:10.1002/047084289X.rc145.pub3.