1-фенил-2-нитропропен

1-​Фенил-​2-​нитропропен
Phenyl-2-nitropropene.svg
Общие
Систематическое
наименование
1-​фенил-​2-​нитропропен
Сокращения P2NP
Традиционные названия β-метил-β-нитропропен; (2-нитро-1-пропенил)бензол; фенил-2-нитропропен
Хим. формула C9H9NO2
Физические свойства
Молярная масса 163,173 г/моль
Плотность 1,1±0,1 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 64—66 °C
 • кипения 263,0±9,0 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,586
Классификация
Рег. номер CAS 705-60-2
PubChem
Рег. номер EINECS 627-363-3
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

1-Фени́л-2-нитропропе́н — органическое соединение, твёрдое кристаллическое вещество жёлтого цвета.

Методы получения

Фенил-2-нитропропен получается при конденсации бензальдегида с нитроэтаном, бутиламин может использоваться в качестве катализатора:

Синтез фенил-2-нитропропена из бензальдегида и нитроэтана

Использование

Используется при синтезе амфетамина. При этом производится гидрирование двойной связи и восстановление нитрогруппы[1].

1-Фенил-2-нитропропен может восстанавливаться до фенил-2-нитропропана, а затем преобразовываться в фенилацетон (1-фенил-2-пропан-2-он):

Восстановление фенил-2-нитропропена до фенилацетона борогидридом натрия.

С сильным восстановителем, например алюмогидридом лития фенил-2-нитропропен может быть напрямую восстановлен в амфетамин[2].

Правовой статус

Постановлением правительства Российской Федерации от 22 февраля 2019 года № 182 внесён в список I прекурсоров[3].

Примечания