(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол


Арбутин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(2R,3S,4S,5R,6S)​-​2-​Гидроксиметил-​6-​​(4-​гидроксифенокси)​оксан-​3,4,5-​триол
Традиционные названия Арбутин
Арбутозид
Вакцинин
Гидрохинон β-D-глюкопиранозид
Хим. формула C12H16O7
Физические свойства
Молярная масса 272,25 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 199,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS 497-76-7
PubChem
Рег. номер EINECS 207-850-3
SMILES
InChI
RTECS CE8663000
ChEBI 18305
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 0: Не представляет опасности для здоровья, не требует мер предосторожности (например, ланолин, пищевая сода)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
0
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C12H16O7 • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251

Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол

  • Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид

Природные источники

Арбутин содержится в бадане толстолистном (Bergénia crassifólia), в листьях толокнянки (Arctostaphylos uva-ursi), грушанки вида Pyrola umbellata, обнаружен также в листьях черники кавказской (Vaccinium arctostaphylos). Содержание арбутина в листьях бадана достигает 22 %[1]. По содержанию арбутина бадан является самым богатым в мире растительным источником; в толокнянке (5 % арбутина). Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид

Получение

Выделение арбутина складывается из следующих стадий:

  • экстракция
  • очистка от балластных веществ
  • выделение суммы биологически активных веществ
  • выделение индивидуального вещества

Получение арбутина проводили следующим образом: измельченное сырье заливали водой. Настаивали в течение 30 мин при 100°С, полученное извлечение сливали. Настаивание повторяли 3 раза. В результате экстракции получили вытяжку, содержащую сумму водо-растворимых фенольных соединений и сахаров [2], что подтверждали качественными реакциями на арбутин, дубильные вещества, флавоноиды и сахара [3]. Извлечение упаривали. К полученному концентрату добавляли оксид кальция для осаждения дубильных веществ. Далее извлекали некоторые флавоноиды [4]. Свободные сахара осаждали в виде озазонов. Дальнейшую очистку извлечения проводили методом колоночной хроматографии. Из элюата методом кристаллизации выделили белое кристаллическое вещество и проводили его идентификацию.

До 30-х годов прошлого столетия для получения арбутина из листьев брусники, бадана или толокнянки использовали более примитивные технологии[5]. Кристаллы арбутина выделяли при стоянии упаренного раствора и очищали его кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.

Свойства

Физические свойства

Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.

Тпл. 170 °C (по др. ист. 199,5)

Химические свойства

Применение

[6]Несмотря на крупные успехи в области применения синтетических лекарств, препараты природного происхождения приобретают все больший вес в практической медицине. Фармакологически активные вещества растений обладают большей биологической доступностью, как правило, не проявляют побочного действия на организм и менее токсичны. Лекарственные растения содержат комплекс действующих, сопутствующих и балластных веществ. Несмотря на выраженный фармакологический эффект действующих веществ, терапевтические результаты в конечном итоге складываются из воздействий всех веществ, содержащихся в растении.

Растения, содержащие арбутин, и препараты из них применяются в медицине при болезнях мочевого пузыря как антисептик.

В косметологии арбутин используется для осветления кожи, поскольку он обладает способностью блокировать тирозиназу, участвующую в синтезе меланина. Наряду с арбутином, с той же целью потенциально может использоваться менее токсичный дигидрокверцетин.

Установлено, что 64—75 % арбутина выводится с мочой, а арбутин, трансформированный в гидрохинон, обеспечивает антимикробное действие в мочевыводящих путях, что поясняет эффективность бадана толстолистного в фитотерапии и народной медицине,

Примечания

  1. Бадан толстолистный(Bergénia crassifólia)
  2. Муравьев И.А., Коковкин-Щербак Н.И., Федосеева Л.М. Оптимизация процесса экстракции фармакологически активных веществ и разработка технологии сухого экстракта бадана толстолистного. Фармация 37 №5. — Т., 1989. — С. 25–30.
  3. Гринкевич Н.И., Сафронич Л.Н. Химический анализ лекарственных растений. — М., 1983. — С. 5.
  4. Запрометов М.Н. Основы биохимии фенольных соединений. — М., 1974. — С. 214.
  5. М. М. Кацнельсон. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923. — С. 291.
  6. [Пастушенко Л.В., Лесиовская Е.Е. Фармакоте�рапия с основами фитотерапии. СПб. 1994. С. 160. Фармакотерапия с основами фитотерапии] // Пастушенко Л.В., Лесиовская Е.Е. Фармакотерапия с основами фитотерапии. СПб. 1994. С. 160..

Ссылки