Химическая формула

Хими́ческая фо́рмула — условное обозначение химического состава и структуры соединений с помощью символов химических элементов, числовых и вспомогательных знаков (скобок, тире и т. п.). Химические формулы являются составной частью языка химии, на их основе составляются схемы и уравнения химических реакций, а также химическая классификация и номенклатура веществ^[1]. Одним из первых начал использовать их русский химик А. А. Иовский.

Химическая формула может обозначать или отражать^[1]:

1 молекулу (а также ион, радикал…) или 1 моль конкретного вещества;
качественный состав: из каких химических элементов состоит вещество;
количественный состав: сколько атомов каждого элемента содержит молекула (ион, радикал…).

Например, формула HNO₃ обозначает:

1 молекулу азотной кислоты или 1 моль азотной кислоты;
качественный состав: молекула азотной кислоты состоит из водорода, азота и кислорода;
количественный состав: в состав молекулы азотной кислоты входят один атом водорода, один атом азота и три атома кислорода.

Виды

В настоящее время различают следующие виды химических формул:

Простейшая формула. Может быть получена опытным путём через определение соотношения химических элементов в веществе с применением значений атомной массы элементов. Так, простейшая формула воды — H₂O, а простейшая формула бензола — CH (в отличие от C₆H₆ — истинной, см. далее). Атомы в формулах обозначаются знаками химических элементов, а относительное их количество — числами в формате нижних индексов.^[2]
Истинная формула. Молекулярная формула^[3] — может быть получена, если известна молекулярная масса^[3] вещества. Истинная формула воды Н₂О, что совпадает с простейшей. Истинная формула бензола С₆Н₆, что отличается от простейшей. Истинные формулы также называют брутто-формулами. Они отражают состав, но не структуру молекул вещества. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле. Этому количеству отвечает [нижний] индекс — маленькая цифра после символа соответствующего элемента. Если индекс равен 1, то есть в молекуле присутствует только один атом данного элемента, то такой индекс не указывают.
Рациональная формула. В рациональных формулах выделяются группы атомов, характерные для классов химических соединений. Например, для спиртов выделяется группа −ОН. При записи рациональной формулы такие группы атомов заключаются в круглые скобки (ОН). Количество повторяющихся групп обозначаются числами в формате нижних индексов, которые ставятся сразу за закрывающей скобкой. Квадратные скобки применяются для отражения структуры комплексных соединений. Например, К₄[Co(CN)₆]^[4] — гексацианокобальтат калия. Рациональные формулы часто встречаются в полуразвернутом виде, когда часть одинаковых атомов показывается по отдельности для лучшего отражения строения молекулы вещества.
Формула Маркуша представляют собой формулу, в которой выделяется активное ядро и некоторое количество вариантов заместителей, объединяемых в группу альтернативных структур. Она является удобным способом обозначения химических структур в обобщенном виде. Формула относится к описанию целого класса веществ. Использование «широких» формул Маркуша в химических патентах приводит к массе проблем и дискуссий.
Эмпирическая формула. Разные авторы могут использовать этот термин для обозначения простейшей^[5], истинной или рациональной^[6] формулы.
Структурная формула. В графическом виде показывает взаимное расположение атомов в молекуле. Химические связи между атомами обозначаются линиями (чёрточками). Различают двумерные (2D) и трёхмерные (3D) формулы. Двумерные представляют собой отражение структуры вещества на плоскости (также скелетная формула — попытки приблизить 3D-структуру на 2D-плоскости). Трёхмерные [пространственные модели] позволяют наиболее близко к теоретическим моделям строения вещества представлять его состав, и, зачастую (но не всегда), более полное (истинное) взаимное расположение атомов, угол связи и расстояния между атомами.

Например, для этанола:

Простейшая формула: С₂Н₆О
Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: С₂Н₆О
Рациональная формула: С₂Н₅ОН
Рациональная формула в полуразвернутом виде: СН₃СН₂ОН
Структурная формула (2D):

      Н Н
      │ │
    Н—С—С—О—Н
      │ │
      Н Н

Структурная формула (3D):

Вариант 1:

Вариант 2:

Простейшей формуле С₂Н₆О в равной мере может соответствовать и диметиловый эфир (рациональная формула; структурная изомерия): СН₃—О—СН₃.

Существуют и другие способы записи химических формул. Новые способы появились в конце 1980-х с развитием персональной компьютерной техники (SMILES, WLN, ROSDAL, SLN и др.). В персональных компьютерах для работы с химическими формулами также используются специальные программные средства, называемые молекулярными редакторами.

Примечания

↑ ¹ ² Основные понятия химии (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения: 23 ноября 2009. Архивировано 21 ноября 2009 года.
↑ Различают эмпирическую и истинную формулы. Эмпирическая формула выражает простейшую формулу вещества (химического соединения), которую устанавливают путём элементного анализа. Так, анализ показывает, что простейшая, или эмпирическая, формула некоторого соединения соответствует CH. Истинная формула показывает, какое количество таких простейших групп CH содержится в молекуле. Представим истинную формулу в виде (CH)_x, тогда при значении x = 2 имеем ацетилен C₂H₂, при x = 6 — бензол C₆H₆.
↑ ¹ ² Строго говоря, нельзя употреблять термины «молекулярная формула» и «молекулярная масса» соли, поскольку в солях нет молекул, а имеются только упорядоченные решётки, состоящие из ионов. Ни один из ионов натрия [катион] в структуре хлорида натрия не «принадлежит» какому-либо конкретному хлорид-иону [аниону]. Правильно говорить о химической формуле соли и соответствующей ей формульной массе. Поскольку химическая формула (истинная) хлорида натрия — NaCl, формульная масса хлорида натрия определяется как сумма атомных масс одного атома натрия и одного атома хлора:

1 атом натрия: 22,990 а. е. м.
1 атом хлора: 35,453 а. е. м.
———————————

Итого: 58,443 а. е. м.

Принято называть эту величину «молекулярной массой» хлорида натрия, и не возникает никаких недоразумений, если ясно отдавать себе отчёт, какую структуру имеет соль. Моль хлорида натрия имеет массу 58,443 г. В нём содержится 6,022·10²³ ионов натрия и 6,022·10²³ хлорид-ионов. Хотя они и не объединены попарно в молекулы, соотношение между числом тех и других ионов точно 1 : 1.
↑ Формулы соединений ионного типа [и/или в предположении что они ионны — полярные ковалентные (промежуточные ионно-ковалентные)] выражают лишь простейшее соотношение между ионами (катионами и анионами). Так, кристалл поваренной соли NaCl состоит из ионов Na⁺ и Cl⁻, находящихся в соотношении 1:1, что обеспечивает электронейтральность соединения в целом. Рассуждая аналогично, отмечаем, что кристаллы CaF₂ состоят из Ca²⁺ и F⁻ в соотношении 1:2. Таким же образом К₄[Co(CN)₆] состоит из катионов К⁺ и [комплексных координационных] анионов Co(CN)₆⁴⁻ в соотношении 4:1 (хотя данное соединение имеет более сложное координационно-комплексное кристаллическое строение). Аналогичным образом пирит FeS₂ содержит катионы Fe²⁺ и анионы S₂²⁻ в соотношении 1:1 (сульфид-анионов S²⁻ оно не имеет; атомы серы в персульфид-анионе связаны относительно прочной ковалентной [неполярной ковалентной] связью).
В соединениях подобного типа нельзя обнаружить отдельные молекулы NaCl и CaF₂, и поэтому эти формулы указывают лишь на соотношение катионов и анионов, из которых состоят эти вещества (хим. соединения).
↑ М. А. Федоровская. Формула химическая // Химическая энциклопедия в 5 т.. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — С. 123. — 783 с.
↑ Справочник химика. — Л.: Химия, 1971. — Т. II. — С. 397. — 1168 с. — 20 000 экз.

См. также

[de.gubkin.ru-1] ¹ ² Основные понятия химии (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения: 23 ноября 2009. Архивировано 21 ноября 2009 года.

[2] Различают эмпирическую и истинную формулы. Эмпирическая формула выражает простейшую формулу вещества (химического соединения), которую устанавливают путём элементного анализа. Так, анализ показывает, что простейшая, или эмпирическая, формула некоторого соединения соответствует CH. Истинная формула показывает, какое количество таких простейших групп CH содержится в молекуле. Представим истинную формулу в виде (CH)_x, тогда при значении x = 2 имеем ацетилен C₂H₂, при x = 6 — бензол C₆H₆.

[formula-3] ¹ ² Строго говоря, нельзя употреблять термины «молекулярная формула» и «молекулярная масса» соли, поскольку в солях нет молекул, а имеются только упорядоченные решётки, состоящие из ионов. Ни один из ионов натрия [катион] в структуре хлорида натрия не «принадлежит» какому-либо конкретному хлорид-иону [аниону]. Правильно говорить о химической формуле соли и соответствующей ей формульной массе. Поскольку химическая формула (истинная) хлорида натрия — NaCl, формульная масса хлорида натрия определяется как сумма атомных масс одного атома натрия и одного атома хлора:

1 атом натрия: 22,990 а. е. м.
1 атом хлора: 35,453 а. е. м.
———————————

Итого: 58,443 а. е. м.

Принято называть эту величину «молекулярной массой» хлорида натрия, и не возникает никаких недоразумений, если ясно отдавать себе отчёт, какую структуру имеет соль. Моль хлорида натрия имеет массу 58,443 г. В нём содержится 6,022·10²³ ионов натрия и 6,022·10²³ хлорид-ионов. Хотя они и не объединены попарно в молекулы, соотношение между числом тех и других ионов точно 1 : 1.

[4] Формулы соединений ионного типа [и/или в предположении что они ионны — полярные ковалентные (промежуточные ионно-ковалентные)] выражают лишь простейшее соотношение между ионами (катионами и анионами). Так, кристалл поваренной соли NaCl состоит из ионов Na⁺ и Cl⁻, находящихся в соотношении 1:1, что обеспечивает электронейтральность соединения в целом. Рассуждая аналогично, отмечаем, что кристаллы CaF₂ состоят из Ca²⁺ и F⁻ в соотношении 1:2. Таким же образом К₄[Co(CN)₆] состоит из катионов К⁺ и [комплексных координационных] анионов Co(CN)₆⁴⁻ в соотношении 4:1 (хотя данное соединение имеет более сложное координационно-комплексное кристаллическое строение). Аналогичным образом пирит FeS₂ содержит катионы Fe²⁺ и анионы S₂²⁻ в соотношении 1:1 (сульфид-анионов S²⁻ оно не имеет; атомы серы в персульфид-анионе связаны относительно прочной ковалентной [неполярной ковалентной] связью).
В соединениях подобного типа нельзя обнаружить отдельные молекулы NaCl и CaF₂, и поэтому эти формулы указывают лишь на соотношение катионов и анионов, из которых состоят эти вещества (хим. соединения).

[Формула-5] М. А. Федоровская. Формула химическая // Химическая энциклопедия в 5 т.. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — С. 123. — 783 с.

[справочник-6] Справочник химика. — Л.: Химия, 1971. — Т. II. — С. 397. — 1168 с. — 20 000 экз.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Структурная химия
Химическая связь	Ароматичность Ковалентная связь Ионная связь Металлическая связь Водородная связь Донорно-акцепторное взаимодействие Таутомерия Ван-дер-Ваальсова связь
Отображение структуры	Функциональная группа Структурная формула Скелетная формула Молекулярный граф SMILES Химическая формула Лиганд Координационная геометрия Координационная сфера
Электронные свойства	Электроотрицательность Сродство к электрону Энергия ионизации Полярность химических связей Правило октета
Стереохимия	Асимметрический атом Изомерия Конфигурация Хиральность Конформация