Селенид углерода

Селенид углерода
Carbon diselenide.png
Carbon-diselenide-3D-balls.png
Carbon-diselenide-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
селенид углерода​(IV)​
Хим. формула CSe2
Физические свойства
Состояние жёлтая жидкость
Молярная масса 169.93 г/моль
Плотность 2,69 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −43.7 °C
 • кипения 125.5 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде нерастворим
Структура
Дипольный момент Д
Классификация
Рег. номер CAS 506-80-9
PubChem
Рег. номер EINECS 208-054-9
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T: Токсично» системы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Селенид углерода — химическое неорганическое бинарное соединение. Состоит из двух элементов — углерода и селена. Химическая формула — CSe2.

Соединение представляет собой желто-оранжевую маслянистую жидкость с резким запахом; аналог сероуглерода (CS2). Светочувствительное соединение, нерастворимо в воде, но растворимо в органических растворителях.


Синтез, структура и реакции

Диселенид углерода представляет собой линейную молекулу с операцией симметрии D∞h. Производится путём взаимодействия порошкообразного селена с дихлорметановыми парами при температуре около 550 °C[1]:

Первым об этом сообщили Гримм и Мецгер, который приготовил его, соединяя селенид водорода с углеродом в горячей трубе[2].

Как и дисульфиды углерода, углекислый диселенид полимеризуется под высоким давлением. Структура полимера соединяется попеременно —[Se-C(=Se)-C(=Se)-Se]—[3]. Полимер является полупроводником при комнатной температуре; проводимость равна 50 S/см.

Кроме того, селенид углерода является предшественником тетраселенфульваленов — аналог тетратиофульвален, которые могут в дальнейшем использоваться для синтеза органических проводников и органических сверхпроводников.

Селенид углерода реагирует с вторичными аминами давая диалкидиселенокарбаматы[1]:

Безопасность

Селенид углерода имеет высокое давление паров. Он токсичен и представляет опасность при ингаляции. Может быть опасен из-за легкости транспортировки мембраной. Он медленно разлагается при хранении (около 1 % в месяц при −30 °C). При получении на коммерческой основе его стоимость, как правило, высока[4].

В смеси с воздухом CSe2 дает «крайне отвратительную смесь, постепенно формирующуюся»[5]. Он настолько вонюч, что люди из соседней деревни вынуждены были спасаться, когда он был впервые синтезирован в 1936 году. Вонь может быть нейтрализована с помощью отбеливателя[6]. Из-за его запаха были разработаны синтетические методы получения[7].

Примечания

  1. 1 2 W. Pan and J. P. Fackler, Jr. Diselenocarbamates from carbon diselenide (англ.) // Inorganic Syntheses (англ.) : journal. — 1982. — Vol. 21. — P. 6. — DOI:10.1002/9780470132524.ch2.
  2. H. G. Grimm, H. Metzger. Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (англ.) (A and B Series) : magazin. — 1936. — Bd. 69, Nr. 6. — S. 1356—1364. — DOI:10.1002/cber.19360690626.
  3. C. E. Carraher, Jr. and C.U. Pittman, Jr. Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen (англ.) // Inorganic Polymers : journal. — 2005. — Vol. 21. — DOI:10.1002/14356007.a14_241.
  4. Carbon Diselenide CSe2. Cse2.com. Архивировано 23 апреля 2012 года.
  5. «„carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds“» Wolfgang H.H. Gunther: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology
  6. Derek. Things I Won't Work With: Carbon Diselenide. In the Pipeline: (недоступная ссылка). Pipeline.corante.com. Архивировано 23 апреля 2012 года.
  7. Process for producing chalcogen containing compounds - Patent 4462938. Freepatentsonline.com. Архивировано 23 апреля 2012 года.