Мевалоновая кислота


Мевалоновая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(R)​-​3,5-​Дигидрокси-​3-​метилпентановая кислота
Сокращения MVA
Хим. формула C6H12O4
Рац. формула C6H12O4
Физические свойства
Состояние жидкое
Молярная масса 148,16 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 150-97-0
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 17710
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Мевало́новая кислота (3,5-дигидрокси-3-метилвалериановая кислота) — бесцветные, растворимые в воде кристаллы, существует в виде двух энантиомеров. (R)-мевалоновая кислота является одним из ключевых органических кислот - метаболитов, предшественником в биосинтетическом пути, известным также как мевалонатный путь, ведущим к образованию терпенов и стероидов.

Образуется путём восстановления 3-гидрокси-3-метилглутарил-CoA двумя молекулами NADPH + H+. Является предшественником изопентенилпирофосфата.

Молекула мевалоновой кислоты хиральна. Биологически активен только 3R-энантиомер. В организме человека и высших растений есть специальный фермент фосфомевалонаткиназа, который фосфорилирует этот энантиомер.

Мевалоновая кислота представляет собой маслянистую жидкость, хорошо растворима в воде и органических растворителях (особенно полярных). В водном растворе существует в равновесии с циклической формой, именуемой мевалолактон. Она образуется путём конденсации концевых гидроксильной и карбоксильной групп.

См. также